Циклопентан (пентаметилен) — органічна речовина класу циклоалканів. Хімічна формула — C5H10. Міститься у нафті.
| Циклопентан | |
|---|---|
| Назва за IUPAC | Циклопентан |
| Інші назви | петаметилен |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 287-92-3 |
| PubChem | 9253 |
| Номер EINECS | 206-016-6 |
| ChEBI | 23492 |
| RTECS | GY2390000 |
| SMILES | C1CCCC1 |
| InChI | InChI=1S/C5H10/c1-2-4-5-3-1/h1-5H2 |
| Номер Бельштейна | 1900195 |
| Номер Ґмеліна | 1313 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C5H10 |
| Молярна маса | 70.1 гр/моль |
| Зовнішній вигляд | прозора, безбарвна рідина |
| Густина | 0.751 гр/см3 |
| Тпл | −94 °C |
| Ткип | 49 |
| Кислотність (pKa) | ~45 |
| Небезпеки | |
| R-фрази | R11 |
| S-фрази | S2, S9, S16, S33, S33 |
| NFPA 704 | 3 1 0 |
| Температура спалаху | -37°C |
| Температура самозаймання | 361°C |
| Пов'язані речовини | |
| Пов'язані речовини | циклопропан, циклобутан, циклогексан |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Вперше його синтезував у 1893 році німецький хімік Йоганнес Вісліценус.
Фізичні властивості
Безбарвна рідина з характерним запахом гасу, tкип = +49,3 °С, tпл = −93,9 °С, густина становить 0,745 г/см3 (+20 °С), нерозчинна у воді, змішується з органічними розчинниками (етанолом, ацетоном, діетиловим ефіром). Вуглецеві атоми не розташовуються в одній площині, а утворюють конформацію конверт.
Хімічні властивості
Може приєднувати водень, перетворюючись у пентан:
Також може вступати у реакції заміщення з галогенами. Спочатку молекула галогену поляризується та позитивно заряджений атом прикріплюється до циклопентану, утворюючи катіон. Потім протон відривається, залишаючи галогенциклопентан, та приєднується до атома галогену з негативним зарядом, утворюючи галогеноводень.
- Циклопентан
- Катіон бромонію
- Бромциклопентан (X = Br)
Отримання
Отримують циклопентан відновленням амальгамою цинку циклопентанону :
Циклопентанон отримують піролізом солей гександіової кислоти .
З нафти шляхом каталітичного риформінгу.
Нагріванням 1,5-дибромпентану з металевим магнієм (цинком):
Застосування
Застосовується як розчинник етерів, холодоагент в холодильному обладнанні та піноутворювач при виробництві поліуретанів. Циклопентан також використовується у виробництві синтетичних смол і гумових клеїв та є другорядним компонентом автомобільного палива.
вікіпедія, вікі, енциклопедія, книга, бібліотека, стаття, читати, безкоштовне завантаження, Інформація про Циклопентан, Що таке Циклопентан? Що означає Циклопентан?