Винна кислота (диоксибурштинова кислота, 2,3-дигідроксибутандіонова кислота, тартратна кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двохосновна оксикислота. Її солі називають тартрáтами.
| D-винна кислота | |
|---|---|
| Систематична назва | 2S,3S-дигідроксибутандіонова кислота |
| Інші назви | виннокам'яна кислота |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 147-71-7 |
| PubChem | 439655 |
| Номер EINECS | 610-885-0 |
| Назва MeSH | tartaric+acid |
| ChEBI | 15674 |
| SMILES | O=C(O)C(O)C(O)C(=O)O |
| InChI | InChI=1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10) |
| Номер Бельштейна | 4666811 |
| Номер Ґмеліна | 3214 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C4H6O6 |
| Молярна маса | 150,09 г/моль |
| Зовнішній вигляд | білий порошок |
| Густина | 1,7598 г/см³ (20 °C) |
| Тпл | 171-174 °C |
| Розчинність (вода) | 139,44 г/100 г |
| Розчинність (етанол) | 20,40 г/100 г (18 °C) |
| Оптична активність [α]D | +11,98° (вода) |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Ізомерія
Відомі три стереоізомерних форми винної кислоти: D-(-)-енантіомер (зліва вгорі), L-(+)-енантіомер (справа вгорі) і мезо-форма (мезовинна кислота).
Рацемічна суміш енантіомерних винних кислот (D,L-винна) відома як виноградна кислота.
Добування
Винна кислота — поширена природна сполука. У значній кількості вона міститься в кислому соку багатьох фруктів, наприклад, у виноградному соку. D-винну кислоту отримують дією мінеральних кислот на її кислу калійну сіль (винний камінь), що утворюється при бродінні виноградного соку.
Мезовинна кислота утворюється при тривалому кип'ятінні будь-яких форм винної кислоти в розчині лугу, також при стереоселективному окисненні малеїнової кислоти (KMnO4 або OsO4).
L-винну кислоту виділяють із виноградної кислоти.
Властивості
Кислотність при 25 °C:
D, L-: pKa1 = 2,95, pKa2 = 4,25 мезо-: pKa1 = 3,22, pKa2 = 4,85
Мезовинна кислота має температуру плавлення 140 °C, густину 1,666 г/см³ (20 °C), розчинність 125 г/100 г води.
Хімічні властивості
При піролізі D-винна кислота декарбоксилюєтся з утворенням піровиноградної СН3СОСООН, піровинної (метилбурштинової) НООССН(СН3)-СН2СООН кислот та вуглекислого газу. Вона відновлюється до бурштинової кислоти, дає реакцію срібного дзеркала; в лужному середовищі розчиняє Cu(ОН)2 з утворенням прозорого яскраво-синього розчину — реактиву Фелінга.
Застосування
Застосовується в харчовій промисловості (харчова добавка Е334), в медицині, для добування її естерів і солей (тартрати), в аналітичній хімії у складі реактиву Фелінга для виявлення альдегідів, при фарбуванні тканин тощо.
вікіпедія, вікі, енциклопедія, книга, бібліотека, стаття, читати, безкоштовне завантаження, Інформація про Винна кислота, Що таке Винна кислота? Що означає Винна кислота?